Holland telah memerankan Peter Parker/Spider-Man dalam tiga film mandiri yang disutradarai oleh Jon Watts, yakni "Spider-Man: Homecoming" (2017), "Spider-Man: Far From Home" (2019), dan "Spider-Man: No Way Home" (2021).

Dia juga muncul dalam film blockbuster Marvel seperti "Avengers: Endgame." Sementara Zendaya berperan sebagai MJ dalam Marvel Cinematic Universe.

Presiden Marvel Studios Kevin Feige pada Februari 2023 mengonfirmasi bahwa naskah film keempat "Spider-Man" yang dibintangi oleh Holland sedang ditulis.

Namun, pengembangan naskah film itu sempat dihentikan karena ada pemogokan anggota Writers Guild of America pada akhir 2023.

Pada November 2023, Holland mengatakan kepada Critics Choice Association bahwa dia hanya akan kembali memerankan Peter Parker atau Spider-Man di film keempat kalau tim yang terlibat dapat memberikan keadilan bagi karakter tersebut.

"Saya merasa sangat protektif terhadap Spider-Man," katanya.

"Saya merasa sangat, sangat beruntung karena kami dapat menggarap waralaba yang semakin baik di setiap filmnya, yang semakin sukses di setiap filmnya, yang menurut saya sangat langka, dan saya ingin melindungi warisannya. Jadi, saya tidak akan membuat yang lain hanya demi membuat yang lain. Itu harus sepadan dengan karakternya," ia menjelaskan.